← Go Back

Telah dilakukan sintesis terhadap tiga analog kalkon yaitu 2 ’-kloro-4-metoksi kalkon (A1), 2’-kloro-4-nitro kalkon (A2), dan 2’-kloro-3-nitro kalkon (A3) dari suatu aldehida aromatik dan keton aromatik dalam suasana asam dan basa melalui reaksi kondensasi Claisen -Schmidt. Rendemen yang dihasilkan berbeda-beda yaitu berkisar 52-98%. Uji KLT dengan beberapa eluen terhadap ketiga senyawa di atas masing-masing menunjukkan satu noda. Titik leleh ketiga senyawa menunjukkan rentang nilai sekitar dua. Dari data fisikokimia tersebutdapat disimpulkan bahwa produk yang dihas ilkan relatif murni.Senyawa 2’-kloro-4-metoksi kalkon (A1), spektrum UV-nya menunjukkan adanya puncak serapan pada panjang gelombang 231,5 dan 333 nm. Spektrum IR menunjukan adanya serapan pada bilangan gelombang 3064 cm -1 (C-H aromatik), 1766 cm-1 (C=O), 1512 cm-1 (C=C aromatik), 1257 cm-1 (C-O), dan 765 cm-1 (RCl).Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya pergeseran kimia pada 6,99 dan7,40 ppm (C-α dan C-β). C-α dan C-β mempunyai tetapan kopling sebesar 15,9 Hz, ini berarti proton pada ikatan rangkap i ni mempunyai konfigurasi trans.Senyawa 2’-kloro-4-nitro kalkon (A2), spektrum UV-nya menunjukkanadanya puncak serapan pada panjang gelombang 233,5; 312; dan 322,5 nm.Spektrum IR menunjukan adanya serapan pada bilangan gelombang 3105 cm -1(C-H aromatik), 1797 cm-1 (C=O), 1517 cm-1 (C=C aromatik), 1340 cm-1 (C-N),dan 748 cm-1 (R-Cl). Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya pergeseran kimiapada 7,27 dan 7,53 ppm (C-α dan C-β). C-α dan C-β mempunyai tetapan kopling sebesar 15,9 Hz, ini berarti proton pada ikatan rangkap ini mempunyai konfigurasitrans.Senyawa 2’-kloro-3-nitro kalkon (A3), spektrum UV-nya menunjukkanadanya puncak serapan pada panjang gelombang 226,5; 232,5; dan 274,5 nm. Spektrum IR menunjukan adanya serapan pada bilangan gelombang 3066 cm -1 (C-H aromatik), 1670 cm-1 (C=O), 1521 cm-1 (C=C aromatik), 1352 cm-1 (C-N), dan 740 cm-1 (R-Cl). Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya pergeseran kimia pada 7,26 dan 7,53 ppm (C-α dan C-β). C-α dan C-β mempunyai tetapan kopling sebesar 16,5 Hz, ini berarti proton pada ikatan rangkap ini mempunyai konfigurasitrans.Uji toksisitas dilakukan pada 3 senyawa hasil sintesis, 8 senyawa koleksi laboratorium sintesis dan 4 senyawa awal pereaksi. B erdasarkan data LC50, dua dari empat senyawa awal pereaksi bersifat toksik yaitu 4 -metoksi benzaldehid dan 3-nitro benzaldehid sedangkan 2 -kloro asetofenon dan 4-nitro benzaldehid bersifat sangat toksik dengan nilai LC50 berturut-turut 87,10 ppm; 47,86 ppm; 28,84 ppm;dan 16,98 ppm. Sebelas senyawa kalkon juga memiliki sifat toksik yangbervariasi, senyawa yang bersifat toksik adalah 2’ -kloro-3-nitro kalkon dengan LC50 346,74 ppm, bersifat tidak toksik adalah 2’ -kloro-4-nitro kalkon, dan sembilan senyawa lainnya bersifat sangat toksik dengan nilai LC 50 kecil dari 30 ppm.

S096273

03 02.1.10 Riz p

Perpustakaan UR (000)

Available

← Go Back