← Go Back

Sintesis kalkon telah dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol denganmenggunakan senyawa awal 4 -hidroksi asetofenon dengan vanillin, 4-hidroksiasetofenon dengan 4-metoksibenzaldehida, dan 4-hidroksi asetofenon dengan salisilaldehida, masing-masing menggunakan katalis SOCl 2. Sintesis ini menggunakan pendekatan kimia kombinatorial dan menghasilkan tiga senyawa yaitu: senyawa 3-metoksi-4,4’-dihidroksi calkon, 4’-hidroksi-4-metoksi calkon dan 2,4’-dihidroksi calkon dengan rendemen masing-masing 99,53%, 85,27%, dan 74,92%.Senyawa (4a), spektrum UV-nya menunjukkan adanya puncak se rapanpada panjang gelombang 227 dan 362 nm. Spektrum IR menunjukan adanya serapan pada bilangan gelombang 30190,26 cm-1 (C-H aromatik), 1516,05 cm-1 (C=O), 1600,92; 1589,49 dan 1560,41 cm-1 (C=C aromatik). Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya pergeseran kimia pada 7,61 dan 7,73 ppm (C-α dan C-β). Tetapan kopling untuk kedua proton ini adalah sebesar 15,30 MHz, berarti proton pada ikatan rangkap ini mempunyai konfigurasi trans.Senyawa (4b), spektrum UV-nya menunjukkan adanya puncak se rapanpada panjang gelombang 255 dan 340 nm. Spektrum IR menunjukkan adanya serapan pada bilangan gelombang pada 3128,54 cm-1 (gugus O-H), 3018,60 cm-1 (C-H aromatik), 1648 cm-1 (C=O), 1598,99; 1560,20 dan 1510,26 cm-1 (C=C aromatik). Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya pergeseran kimia pada 7,65 dan 7,77 ppm (C-α dan C-β). Tetapan kopling untuk kedua proton ini adalahsebesar 15,30 MHz, berarti proton pada ikatan rangkap ini mempunyaikonfigurasi trans.Senyawa (4c), spektrum UV-nya menunjukkan puncak serapan padapanjang gelombang 245, 325 dan 427 nm. Spektrum IR menunjukkan adanya serapan pada bilangan gelombang 3454,51 cm-1 (gugus O-H), 3061,03 (C-H aromatik), 1722,43 cm-1 (C=O), 1566,20; 1516,05 dan 1450,05 cm-1 (C=C aromatik). Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya pergeseran kimia pada 8,20 dan 7,52 ppm (C-α dan C-β). Tetapan kopling untuk proton C-α dan C-β adalah sebesar 8,0 MHz, berarti proton pada ikatan rangkap ini mempunyai konfigurasi cis.Hasil yang didapatkan juga diuji aktivitas antioksidannya menggunakanmetode DPPH yang diukur pada panjang gelombang 517 nm dan hasil yang diperoleh adanya senyawa yang berpotensi sebagai antioksidan yaitu senyawa 3 - metoksi-4,4’-dihidroksi kalkon dengan nilai IC50 sebesar 102,31 µg/ml. Senyawa 2,4’-dihidroksi kalkon memiliki nilai IC50 sebesar 218 µg/ml. Sementara itu untuk senyawa 4’-hidroksi-4-metoksi kalkon tidak menunjukkan hasil yang positif untukuji aktivitas antioksidannya.

S096258

03 02.1.10 Sit s

Perpustakaan UR (000)

Available

← Go Back